Historie gymnázia má své kořeny už v 18. století. Již v r. 1733 byl uskutečněn první neúspěšný pokus o otevření alespoň tří tříd nižšího gymnaziálního studia, který byl úspěšněji zopakován v letech 1762-1775.
Od r. 1789 zahájil v Chrudimi soukromé vyučování v disciplínách nižších tříd gymnázia kapucín a katecheta školy P. Donulus Kora. Žáci dojížděli k veřejným zkouškám do Hradce Králové a po jejich vykonání mohli studovat i na univerzitě. Tento typ vzdělávání zanikl pro odpor státních úřadů v r. 1824.
Od poloviny 19. století vznikají reálné školy a jejich spojením s nižším gymnáziem i nižší reálná gymnázia. První bylo založeno r. 1862 v Táboře a jeho ustavení podnítilo i žádost chrudimského obecního zastupitelstva o změnu nižší reálky v nižší reálné gymnázium.
Této žádosti vyhovělo vídeňské ministerstvo dekretem ze dne 22. září 1863 a již 6. října bylo v budově hlavní školy za kostelem slavnostně zahájeno vyučování v prvním ročníku.
Třídním sto šesti žáků a jednoho privatisty se stal Ignác Sekl, ředitelem Josef Šimek. První učební osnovy nové školy vypracovali sami členové učitelského sboru. Veškeré náklady byly v počátcích hrazeny z prostředků města a to mělo zásluhu i na výstavbě samostatné gymnazijní budovy na Školním náměstí. Důležitá pro životaschopnost ústavu byla roční státní subvence ve výši 3 990 zlatých udělovaná po dobu šesti let. Pro chrudimskou obec však jsou i tak náklady spojené s provozem gymnázia příliš velké, a proto žádá o jeho převzetí do státní správy. Žádosti je r. 1871 vyhověno. Postátnění s sebou přineslo i jednotný plán. Podle něho měly první dvě třídy společný základ, třetí a čtvrtá třída se členily na větev gymnazijní s řečtinou a větev reálnou, kde se vyučovala francouzština a odkud žáci již nemohli postoupit do vyššího ročníku.
První maturity, tehdy z osmi předmětů, se konaly 3.-6. července 1875. Šestnáct abiturientů bylo dokladem úplnosti chrudimského gymnázia.
Po rozšíření gymnázia už nestačí budova z 60. let, a proto se obecní zastupitelstvo usneslo gymnazijní budovu věnovat dívčí obecné a měšťanské škole a pro potřeby gymnázia vystavět novou. Jednání o stavbě se několik měsíců protahovala, neboť vznikly spory o její umístění. Spor o místo se stal i agitačním prostředkem v obecních volbách. V červenci 1878 je přece jen stavba, za pouhý jeden rok, dokončena v parku na Jánském předměstí a nový školní rok už začíná ve vyhovujících prostorách. Gymnázium je vybaveno žákovskou a profesorskou knihovnou asi o 350 svazcích, přírodopisnou, fyzikální, chemickou zeměpisnou a dějepisnou, numismatickou a kreslířskou sbírkou a hudebním archívem. Na přelomu století je na školní půdě zřízena observatoř.
Studenti zasahují do společenského života města každoročním pořádáním hudebních a recitačních akademií, koncertů a věnečků ve prospěch chudých žáků. Od r.1880 se konají pravidelně pod gymnazijním praporem, darem purkmistra dr. Machka, červnové výlety na Podhůru.
Během prvních padesáti let na gymnáziu působilo mnoho významných pedagogů. Někteří zde pobývali jen krátce, jiní zůstali celá desetiletí. K těm patřil především druhý ředitel Matěj Trapl, otec pozdějšího ministra financí, který zůstal ve funkci dvacet let, Robert Beer, pozdější ředitel gymnázia v Klatovech, Václav Markalous, Kašpar Mašl a další.
Ve stejném období byli přijati na chrudimské reálné gymnázium 3892 žáci. Z tohoto počtu jich přibližně 1000 ukončilo studium maturitou. Absolventi odcházeli dále studovat především práva a teologii, případně filozofickou fakultu. Až do roku 1918 mezi nimi nebyly dívky, neboť tehdejší školský systém jim řádné studium tohoto typu nedovoloval.
První světová válka rušivě zasáhla do života školy. Někteří profesoři i žáci byli povoláni do armády, budova gymnázia musela být vyklizena pro vojenskou nemocnici. Přitom došlo ke zničení části sbírek a vnitřního zařízení. Pro nedostatek topiva muselo být zahájeno střídavé vyučování, třídy byly spojeny a prázdniny během roku prodlouženy.
Konec světové války, rozpad monarchie a vznik samostatného Československa se odrazily se i ve školství. Byly doplněny a upraveny učební osnovy, dívky byly zrovnoprávněny s chlapci. Docházelo i k přechodným změnám, které se projevovaly krátkodobým vyučováním angličtiny, francouzské konverzace, řečtiny, praktických cvičení z fyziky, chemie a přírodopisu. Slibně se začal rozvíjet kulturní život žáků. Již v prvním roce po osvobození pořádali žáci chrudimských středních škol majáles a nastudovali divadelní hru A. Jiráska. V této tradici pak pokračovali i v následujících několika letech. Kromě toho na gymnáziu vznikl i studentský sbor a hudební kroužek pod vedením prof. Pečeného, které přispěly k oslavám 60. výročí založení školy a účastnily se kulturních programů ve městě.
Rozvíjela se studentská tělovýchova. Od r.1895, kdy byla zařazena do osnov chrudimského gymnázia jako nový vyučovací předmět, udělala tělesná výchova výrazný pokrok. Byly zahájeny pravidelné lyžařské zájezdy, květnové sportovní závody a zimní hokejové turnaje. Tato meziválečná činnost dosáhla svého vrcholu v červnu 1938, kdy se 106 žáků a 108 žákyň zúčastnilo IV. středoškolských her v Praze.
Rychle se blížící válku pocítil ústav již 24. září, kdy odešlo šest profesorů v důsledku mobilizace. 15.března 1939 přišli i do Chrudimi příslušníci Wehrmachtu. Školní budova musela být ihned nově označena. Byla odstraněna výzdoba připomínající Československou republiku. Brzy byl postižen i vnitřní život školy. Roku 1941 byl nacistickými úřady předčasně penzionován ředitel St. Kalandra. I prozatímní správa dr. Josefa Šmahela , který se snažil ústav chránit před uzavřením, byla po dvou letech nahrazena. Škola byla řízena v nacistickém duchu. Z vyučování muselo být odstraněno vše, co připomínalo slavnou minulost národa. Byly vyřazeny knihy mnoha spisovatelů, v učebnicích se prováděly úpravy, vyučování dějepisu bylo nakonec zastaveno úplně. Všichni profesoři museli projít kurzem němčiny a pak z ní vykonat zkoušku. Kdo neobstál, byl propuštěn. Německý útlak se projevoval i při přijímání studentů, kdy se upřednostňovaly árijské typy, a při maturitách, při nichž muselo podle tajných instrukcí propadnout až 20 % žáků.
9. února 1941 byl zatčen profesor Josef Langpaul, který se vrátil z koncentračních táborů až v květnu 1945. I několik dalších členů profesorského sboru a také žáci ročníku 1924 byli totálně nasazeni. Klesl počet studentů. Během celého období došlo k devastaci školní budovy a jejího vybavení a zařízení.
V prvním školním roce po ukončení války bylo všude plno práce. Museli být přijati studenti, jejichž počet byl v uplynulých letech záměrně snižován, bylo třeba získat provizorní prostory pro vyučování, uspořádat školní sbírky, knihovnu, opravit vnitřní zařízení a postupně i budovu. Vyučování probíhalo pro nedostatek paliva nepravidelně a ve vyšších ročnících bylo zaměřeno především na doplnění učiva hlavně v českém jazyce, dějepise a zeměpise. Řídilo se prozatímními směrnicemi a od 2. pololetí přechodnými učebními osnovami vydanými MŠO.
Únor 1948 bezprostředně výrazné změny nepřinesl. Teprve od následujícího školního roku se začal uplatňovat zákon o jednotném školství, podle něhož se gymnázium stalo čtyřletým. Ve škole začala v poúnorovém duchu pracovat skupina ČSM, odbočka SČSP a od 13. 2. 1950 i základní organizace KSČ.
Nepříjemné bylo pro gymnázium v pořadí již čtvrté stěhování. Z příkazu KNV připadla jeho budova průmyslové škole strojnické dislokované z Pardubic. Prozatímní pobyt v bývalé dřevařské škole se protáhl na několik let.
Mezitím byl 24. dubna 1953 vydán nový školský zákon. Podle něho studium na gymnáziu nahrazovaly poslední tři ročníky jedenáctileté střední školy. Zkrácení střední školy o jeden rok a zavedení většího počtu hodin polytechnické výchovy se projevilo v učebních plánech formou omezení počtu hodin ostatních naukových předmětů. Bývalé gymnázium tak ztratilo své původní dobré postavení mezi středními školami, a to se projevilo poklesem zájmu ze strany rodičů i žáků. Mezi studenty se objevili i prospěchově slabší, kteří pak nestačili zvládnout neúměrně stlačené učivo. Výuku negativně ovlivňovaly i zemědělské brigády, původně organizované jen o prázdninách, později i v průběhu školního roku.
V roce 1959 došlo zatím k poslednímu přemístění školy, tentokrát do budovy bývalého pedagogia v Chrudimi, které mělo výhodnou polohu v blízkosti autobusového a vlakového nádraží. Studenti změnou získali i možnost cvičit v tělocvičnách. Četné problémy však vyplynuly z toho, že rozsáhlá budova přešla do majetku základní školy.
Od r. 1960 je organizačním řádem a od r. 1963 i fakticky škola druhého cyklu oddělena od ZDŠ a dostává název všeobecně vzdělávací. V ní se uplatňují pokusné varianty s matematicko-fyzikálním a chemicko-biologickým zaměřením. Pokračuje strojírenská, zemědělská a textilní výrobní praxe žáků. O dva roky později je zavedena humanitní specializace. Probíhá i dvouletý vojenský kurs pro přípravu vojáků z povolání k externí maturitní zkoušce. Škola se rozrůstá o dvě třídy zrušené SVVŠ v Heřmanově Městci.
Oživení politického a společenského života koncem 60. let se projevilo změnou maturitního řádu, podle nějž si žáci přírodovědné větve mohli zvolit místo písemné zkoušky z ruštiny písemnou zkoušku z matematiky. Dále se znovu objevila možnost zavedení gymnázia místo dosavadní všeobecně vzdělávací školy. Od l. září 1968 tedy i chrudimské gymnázium přechází na čtyřletý cyklus vyučování. Do čela ústavu je jmenován nový ředitel PhDr. Vladimír Velc. O rok později škola užívá název Gymnázium Josefa Ressela.
Neúspěšný pokus o demokratické změny v r. 1968 měl za následek léta normalizace. I na naší škole se projevilo toto období politickými prověrkami a školeními, nucenou zvýšenou aktivitou studentů v SSM, upřednostňováním orientace na SSSR, a tím i na ruský jazyk. Zdůrazňovala se politická příslušnost, politické události se začleňovaly do výuky většiny předmětů.
I v tomto období však šlo pedagogům především o studenty a jejich dobrou vědomostní úroveň. Toto úsilí dokládají četné úspěchy žáků v různých soutěžích a olympiádách. Pokračují tradice různých kulturních akcí - koncertů, přednášek, besed, exkurzí a výměnných zájezdů.
Na počátku 70. let byla zahájena další přestavba školství, která měla směřovat k tomu, aby naprostá většina mladých lidí dosáhla středoškolského vzdělání. Přestože se v pozdějších letech ukázalo, že to byl krok nesprávný, vedoucí k přetěžování žáků, v mnoha případech k potlačení osobnosti a zvýšení psychické zátěže, byl postupně uskutečňován. Střední školu zasáhl tento projekt od školního roku 1984-85. Avšak již od počátku 80. let jsou v duchu očekávaných změn zaváděny ve třetích a čtvrtých ročnících bloky odborné přípravy v oboru strojírenství, zemědělství, stavebnictví a programátorství, o něco později i s experimentálním zaměřením na kulturně výchovnou činnost a administrativu. Ve čtvrtém ročníku funguje systém volitelných předmětů - seminářů a cvičení. Od školního roku 1986-87 se nově vyučuje předmět informatika a výpočetní technika. Na druhé straně bohužel zaniká jako povinný předmět latina, ubývá hudební a výtvarné výchovy, podceňuje se výuka cizích západních jazyků. Přetrvávají zemědělské brigády, které sice studenti vítají, ale pedagogům připravují horké chvilky při probírání učiva. Nadále není vyřešena otázka důstojné, samostatné a dobře vybavené budovy chrudimského gymnázia, školy se značnou prestiží a úspěšností jejích absolventů.
Po roce 1989 došlo k několika změnám. V souladu s celostátními tendencemi se škola stává postupně apolitickou. Byla posílena výuka angličtiny, němčiny, v menší míře se vyučuje i španělština, francouzština a latina. Do českého jazyka a literatury se dostávají poznatky o autorech, kteří tvořili dlouho opomíjenou exilovou a samizdatovou literaturu. Podstatně byla omezena odborná příprava a také souvislá praxe v těchto předmětech byla zrušena. Nebyl dokončen nácvik spartakiády, odpadlo ideově politické vzdělávání. Na škole zanikla ZO KSČ, ROH, SČSP a Svazarm. Byly zahájeny družební styky se střední školou v Dánsku, podařilo se vytvořit podmínky pro otevření již čtyř tříd víceletého gymnázia. Došlo ke změnám v osnovách společenskovědních předmětů.
Události 17. listopadu ovlivnily personální obsazení ve vedení školy. 1. 3. 1990 byl jmenován do funkce ředitele Eduard Beránek. Téměř ve stejné době přešla správa školní budovy na gymnázium. Mohla být zahájena rekonstrukce sklepních prostorů na šatny, generální oprava střechy a plná elektrifikace kuchyně.
V oblasti vzdělávací, kulturní a sportovní navazují na některé starší tradice a úspěšně reprezentují školu. Znovu se na gymnáziu objevilo divadlo. Pod vedením amerického lektora a za pomoci několika vyučujících anglického jazyka byl žáky nastudován známý muzikál My Fair Lady, mladší studenti si již dvakrát připravili pohádkové představení. Oživují se pokusy o vydávání školních časopisů.
Největší pýchou gymnázia Josefa Ressela je však vysoká úspěšnost jeho absolventů při přijímacích zkouškách na vysoké školy a jejich následné praktické uplatnění.